будет ли уместно с моей стороны спросить клиента о минусах транспортной компании, с которой они работают в данный момент?

Не можно, а нужно!!! Но лучше при встрече. В зависимости от атмосферы разговора, от официального: 

- "Скажите, что бы вы хотели улучшить в действующем поставщике? Вполне возможно, что мы сможем вам это дать." 

до неформально: 

- Иван Иваныч, мы же с вами взрослые люди и понимаем, что идеала в жизни не бывает! Не идеален и ваш поставщик, и мы тоже не идеальны. Но возможно то, что важно именно вам, является нашим ключевым преимуществом! Итак, что вам не очень нравится в вашем поставщике?" 

и т.д. 

Если правильно подвести собеседника к этому вопросу, то он вас САМ СЕБЕ продаст :)

Удачи! 

P.S. Никогда не пытайтесь отхватить сразу весь кусок. "Иван Иваныч, давайте мы попробуем на чем-то небольшом, один раз. Вы посмотрите, как мы работаем, мы посмотрим, как вы работаете. Заодно и ваш поставщик узнав, что ему дышат в затылок покладистее станет для вас ( и здесь можно ввернуть то, на что клиент жаловался выше) . Вы ничего не теряете!"